(3R,3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3R,3aS,7R,7aS)-7-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: PRLCBKSXGIBBLZ-HKWIRBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (3R,3aS,7aR)-3-Methyl-tetrahydro-isobenzofuran-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  丁烯化物向富电子二烯的高压诱导的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  β-当归内酯，一种手性丁烯内酯的模型，已在高压条件下与富电子二烯有效反应，具有出色的非对映面，区域和内选择性，可提供预期的加合物，并具有良好的收率。已经制备了一些衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88496-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (R)-β-angelica lactone 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、9999.95 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(3R,3aS,7R,7aS)-7-Methoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯化物向富电子二烯的高压诱导的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  β-当归内酯，一种手性丁烯内酯的模型，已在高压条件下与富电子二烯有效反应，具有出色的非对映面，区域和内选择性，可提供预期的加合物，并具有良好的收率。已经制备了一些衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88496-8

文献信息

• High pressure induced Diels-Alder cycloadditions of butenolides to electron-rich dienes
  作者：Rosa M Ortuño、André Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88496-8

  日期：1988.1

  β-Angelica lactone, a model of chiral butenolides, has been efficiently reacted with electron-rich dienes under high pressure conditions, with an excellent diastereofacial, regio- and endo-selectivity, giving the expected adducts in good yields. Some derivatives have been prepared.

  β-当归内酯，一种手性丁烯内酯的模型，已在高压条件下与富电子二烯有效反应，具有出色的非对映面，区域和内选择性，可提供预期的加合物，并具有良好的收率。已经制备了一些衍生物。