(5R,7S)-tert-butyl 8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxooctanoate | 950513-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7S)-tert-butyl 8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxooctanoate
• CAS: 950513-95-8
• 化学式: C₃₆H₄₈O₇Si
• 分子量: 620.858
• InChiKey: IGEWXZZZIIRYHI-IZEXYCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-tert-butyl 8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxooctanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到(6R,2'S)-6-[3'-tert-butyldiphenylsiloxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)prop-1'-yl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy) butyraldehyde 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5R,7S)-tert-butyl 8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093