3-[4-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yloxy)butylsulfanyl]-1-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole | 1373155-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[4-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yloxy)butylsulfanyl]-1-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole
• 英文别名: 3-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)butylsulfanyl]-1-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole
• CAS: 1373155-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₉NOS
• 分子量: 479.41
• InChiKey: USUUAWPOKDZYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 4-trifluoroacetyl-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 、 S-methyltetrahydrothiophenium fluoroborate 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.33h， 以45%的产率得到3-[4-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yloxy)butylsulfanyl]-1-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硫化物在由中性4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯合成3-烷基（芳基）硫基-4-三氟甲基吡咯中的应用

  摘要：

  在这份报告中，我们描述了一种合成高密度官能化吡咯的新方法。通过亲核加成反应，使中离子1,3-恶唑基5-油酸酯与各种S-基化物反应，然后打开恶唑环，随后环化成在3-和4位同时带有三氟甲基和烷基（芳基）硫基的多取代吡咯-位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.130

文献信息

• The use of sulfur ylides in the synthesis of 3-alkyl(aryl)thio-4-trifluoromethylpyrroles from mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Ryosuke Saijo、Masami Kawase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.130

  日期：2012.5

  In this report, we describe a new method for the synthesis of densely functionalized pyrroles. Reaction of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with various S-ylides proceeds via nucleophilic addition followed by opening of the oxazole ring and subsequent cyclization to multisubstituted pyrroles bearing both a trifluoromethyl and alkyl(aryl)thio group at 3- and 4-positions.

  在这份报告中，我们描述了一种合成高密度官能化吡咯的新方法。通过亲核加成反应，使中离子1,3-恶唑基5-油酸酯与各种S-基化物反应，然后打开恶唑环，随后环化成在3-和4位同时带有三氟甲基和烷基（芳基）硫基的多取代吡咯-位置。