benzhydryl 3-(5-acetylmethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido>ceph-3-em-4-carboxylate | 62543-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 3-(5-acetylmethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido>ceph-3-em-4-carboxylate
• CAS: 62543-68-4
• 化学式: C₃₀H₂₇N₇O₅S₃
• 分子量: 661.786
• InChiKey: QFYAKMCUJPZMGC-AJTFRIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  160.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 3-(5-acetylmethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido>ceph-3-em-4-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (6R,7R)-3-[5-(Acetyl-methyl-amino)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-7-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 3-(4-methylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 、 溴 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 15.25h， 生成 benzhydryl 3-(5-acetylmethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-<2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido>ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116