(E)-(3-(allyloxy)-3,3-diphenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane | 1356393-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(allyloxy)-3,3-diphenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-3,3-diphenyl-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1356393-71-9
• 化学式: C₂₆H₂₈OSi
• 分子量: 384.593
• InChiKey: OLDGQSMXUHPLBO-LSDHQDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)-3,3-diphenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四苯硼钠 、 三环己基膦 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2RS,3SR)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-5,5-diphenylpent-4-enal 、 (2RS,3RS)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-5,5-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(E)-(3-(allyloxy)-3,3-diphenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g

文献信息

• Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo202560g

  日期：2012.2.17

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.