2-carboxy-5-oxo-4,7,9-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-4,11a-methanobenzofuro<2,3-d>azocine | 136745-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-carboxy-5-oxo-4,7,9-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-4,11a-methanobenzofuro<2,3-d>azocine
• 英文别名: 2-carboxy-5-oxo-4,7,9-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-4,11a-methanobenzofuro[2,3-d]azocine；5,7,12-trihydroxy-11-oxo-2-oxa-13-azatetracyclo[10.3.1.01,9.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene-14-carboxylic acid
• CAS: 136745-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₇
• 分子量: 319.271
• InChiKey: DDRLSEHQWNXQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到11,16,21-trihydroxy-12,20-dioxo-2,6-dioxa-10,22-diazaheptacyclo[19.3.1.17,11.01,18.03,17.05,15.07,14]hexacosa-3,5(15),13,16,18-pentaene-9,23-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多巴与间苯二酚和间苯三酚的氧化偶联：分离具有不寻常的四氢甲基苯并呋喃[2,3-d]偶氮嗪骨架的加合物

  摘要：

  在仿生条件下，间苯三酚和间苯二酚都会显着抑制多巴氧化成多巴色素的氧化转化，这是黑色素色素生物合成的关键步骤。在间苯三酚存在下，多巴氧化产生的主要产物（λmax = 377 nm）的特征为2，其中含有不同寻常的四氢甲基氨基苯并呋喃唑啉环系统。由于间苯三酚与2个多巴醌衍生的单元偶联而形成的另一种产物，其形成量较小，被配制为3。类似的交叉偶联加合物4和5分别通过多巴或多巴甲酯与间苯二酚反应获得。这些结果表明不稳定的多巴醌的捕获，在从多巴氧化就地产生，通过反应性酚类化合物，导致新加合物2，4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86556-x