1,8-Dichloroanthrahydroquinone | 86190-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dichloroanthrahydroquinone
• CAS: 86190-38-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 279.122
• InChiKey: CFHGQSZCANTTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dichloroanthrahydroquinone 在 cobalt(III) phosphide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,8-二氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  磷化钴上的氢

  摘要：

  磷化钴 (CoP) 是地球上最有前途的用于析氢反应 (HER) 贵金属催化剂的替代品之一。HER 的关键是 H 原子的结合。虽然理论研究已经计算了与过渡金属磷化物表面结合的氢的优选位点和能量，但直接的实验研究很少。在这里，我们描述了与 CoP 结合的氢的化学计量和热化学的测量。我们研究了在酸性预处理后呈现磷化物表面的中尺度 CoP 颗粒和胶体 CoP 纳米颗粒。用 H2 处理将大量活性氢引入 CoP，约 每个 CoP 单元 0.2 个 H，每个 Co 或 P 表面原子大约一个 H。这是使用炔烃氢化和苯氧基自由基的 H 原子转移反应来量化的。反应性 H 原子甚至存在于所制备的材料上。根据 CoP 与各种分子氢供体和接受试剂的反应性，CoP 上 H 原子的结合自由能分布估计约为 51 - 66 kcal mol-1 (ΔG°H = ~0 到 -0.5 eV 与 H2）。Operando X 射线吸收光谱初步表明了氢化

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07986
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-Dichloroanthrahydroquinone
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF CHLOROANTHRAQUINONES

  摘要：

  在乙醇中用 366 纳米光照射 1,5-二氯蒽醌（1,5-DCAQ），最终产物是蒽氢醌（AQH2）。这可以用以下连续反应来解释：1,5-DCAQ\xrightarrowhν1,5-二氯蒽醌\xrightarrowhν1-氯蒽醌\xrightarrowhν1-氯蒽醌\xrightarrowhν蒽醌\xrightarrowhνAQH2。在其他 α-氯蒽醌中也观察到了类似的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1967
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 在 1,8-Dichloroanthrahydroquinone 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节一系列 Cu 基 4H+/4e– 电子耦合质子缓冲液的热化学和反应性

  摘要：

  电子耦合质子缓冲器 (ECPB) 以可逆的方式存储和传递质子和电子。我们最近报道了一种基于 Cu 和氧化还原活性配体的 ECPB，可促进 4H + /4e –可逆转化（ J. Am. Chem. Soc. 2022 , 144, 16905）。在此，我们报道了一系列基于Cu的ECPB，其中它们接受和/或提供H •当量的能力可以通过配体修饰来调节。 4H + /4e – ECPB 平衡的热化学通过开路电位测量来确定。还分析了 ECPB 对质子耦合电子转移 (PCET) 试剂的反应性，并根据热化学参数对所得结果进行了合理化。对 4H + /4e – ECPB 转化中涉及的 H + /e –转移的热化学进行实验和计算分析，发现逐步键（即 BDFE 1 、 BDFE 2 、 BDFE 3和 BDFE 4 ）和平均键之间存在显着差异解离自由能值（BDFE平均值）。我们的分析表明，这种“氧化还原不平衡”对于促进

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00835

文献信息

• Determining Proton-Coupled Standard Potentials and X–H Bond Dissociation Free Energies in Nonaqueous Solvents Using Open-Circuit Potential Measurements
  作者：Catherine F. Wise、Rishi G. Agarwal、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jacs.0c01032

  日期：2020.6.17

  electron transfer (PCET) reactions are increasingly being studied in nonaqueous conditions, where the thermochemistry of PCET substrates is largely unknown. Herein, we report a method to obtain electrochemical standard potentials and the corresponding X-H bond dissociation free energies (BDFEs) of stable PCET reagents in nonaqueous solvents, using open-circuit potential (OCP) measurements. With this method

  越来越多地在非水条件下研究质子耦合电子转移 (PCET) 反应，其中 PCET 底物的热化学在很大程度上是未知的。在此，我们报告了一种使用开路电位 (OCP) 测量获得非水溶剂中稳定 PCET 试剂的电化学标准电位和相应 XH 键解离自由能 (BDFE) 的方法。使用这种方法，我们在乙腈和四氢呋喃中测量具有 OH 和 NH 键的底物的 PCET 热化学，这些底物经过 1e-/1H+ 和 2e-/2H+ 氧化还原过程。我们还报告了几种有机溶剂中 ½H2(g)/H•1M 和 H+/H• (CG) 对的校正热化学值。对于 2e-/2H+ 对，OCP 测量提供多电子/多质子标准电位和两个 XH BDFE 的平均值。与通过电化学测量计算 BDFE 的传统方法相比，OCP 方法直接测量整体 PCET 反应热力学，并且无需在感兴趣的溶剂中使用 pKa 标度。因此，OCP 方法产生更准确的热化学值，并且应
• Formation of anthrahydroquinones (XAQH2)via excited singlet charge-transfer complexes (or singlet ion pairs) of anthraquinones with 2,5-dimethylhexa-2,4-diene (DMHD), and photochemical reaction of XAQH2 with DMHD
  作者：Toshihiro Nakayama、Noriyasu Nakamura、Sadao Miki、Kumao Hamanoue

  DOI：10.1039/ft9959100607

  日期：——

  radical of AQ and the 2,5-dimethylhexa-2,4-dienyl radical. A similar result has been obtained for non-planar 1,8-dichloroanthraquinone (cf. Hamanoue et al., J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1993, 76, 7), and so nanosecond laser photolysis of XAQ (anthraquinone or 1,8-dichloroanthraquinone) has also been performed and the second-order decay rate constant of the semiquinone radical (XAQH˙) of XAQ generated

  在蒽醌（AQ，一个典型的平面分子）和2,5-二甲基己-2,4-二烯（DMHD），激发单电荷转移络合物之间形成的基态复合物的皮秒激励[ 1（AQ δ - - DMHD δ +）*]或单重离子对[ 1（水溶液- -DMHD˙ +）]时的激发光脉冲的持续时间内产生。该瞬态复合物遵循具有90 ps寿命的单指数函数而衰减，并且该衰减过程归因于复合物中的质子转移，从而产生了AQ的半醌基和2,5-二甲基六-2,4-二烯基。对于非平面1,8-二氯蒽醌（cf。Hamanoue等。，J。光化学。光生物酚。答：化学，1993，76，7），等等XAQ（蒽醌或1,8-二dichloroanthraquinone）也被执行，并且半醌自由基（XAQH˙的第二阶衰减速率常数）XAQ的纳秒激光光解发现在DMHD-甲苯中产生的碳氢化合物比在没有DMHD的乙醇中产生的碳氢化合物大1个数量级。因此，可以得出结论，XAQH 3从2
• Photoreduction of 9,10-Anthraquinone Derivatives: Transient Spectroscopy and Effects of Alcohols and Amines on Reactivity in Solution¶
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0171:poadts>2.0.co;2

  日期：——

  Abstract The photoreduction of 9,10-anthraquinone (AQ), the 2-methyl, 2-ethyl, 2,3-dimethyl, 1,4-difluoro, 1-chloro and 1,8-dichloro derivatives as well as 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone and 6,13-pentacenequinone in nonaqueous solution at room temperature was studied by time-resolved UV–visible spectroscopy. Upon 308 nm excitation of AQ the triplet state reacts with alcohols and triethylamine

  摘要 9,10-蒽醌 (AQ)、2-甲基、2-乙基、2,3-二甲基、1,4-二氟、1-氯和 1,8-二氯衍生物以及 1,4 ,4a,9a-四氢蒽醌、1,2-苯并蒽醌和 6,13-​​并五苯醌在室温下的非水溶液中通过时间分辨紫外-可见光谱进行了研究。在 AQ 的 308 nm 激发下，三重态与醇和三乙胺 (TEA) 发生反应。胺三线态猝灭的速率常数接近扩散控制极限。半醌自由基·QH/Q·-是主要的中间体，二级衰变动力学的半衰期显着取决于供体和介质。电子从胺转移到乙腈中 AQ 的三重态后的光致电荷分离以及随后的电荷重组或中和也通过瞬态电导率测量。光转化为强荧光 9,10-二羟基蒽的最大量子产率 λirr = 254 nm 接近统一。当二羟基蒽暴露在氧气中时，由于完全恢复到 AQ 中，最大波长为 460-480 nm 且寿命为 20-30 ns 的荧光消失。讨论了 2-丙醇对乙腈中母体 AQ 和