(1R,4S,5R,8S,9S,12R)-2,3,6,7,10,11-hexachloro-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene | 858370-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,9S,12R)-2,3,6,7,10,11-hexachloro-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene
• CAS: 858370-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₆
• 分子量: 477.044
• InChiKey: ZNMMDEZGOYUZKX-IZAYZTIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S,9S,12R)-2,3,6,7,10,11-hexachloro-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R,4S,6R,7R,9S)-2,3,4,5,6,7,8,9-Octahydro-1H-trindene-1,3,4,6,7,9-hexacarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  “六碳三烯”：具有同构面的苯环作为支架，用于构建D3手性结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502262
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,4S)-3-Bromo-5,6-dichloro-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-tributyl-stannane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,5R,8S,9S,12R)-2,3,6,7,10,11-hexachloro-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene 、 (1R,4S,5R,8S,9R,12S)-2,3,6,7,10,11-hexachloro-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  “六碳三烯”：具有同构面的苯环作为支架，用于构建D3手性结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502262

文献信息

• Tris-Annelated Benzenes Selectively Perfunctionalized on One Side Only: Hexachlorobenzotrinorbornadiene as a Versatile Scaffold for the Construction of Molecular Domes
  作者：Giuseppe Borsato、Vittorio Lucchini、Stefania Brussolo、Marco Crisma、Ottorino De Lucchi、Alfonso Zambon

  DOI：10.1055/s-2005-865215

  日期：——

  Well-defined, rigid molecular domes are obtained via substitution of the chlorine atoms of hexachlorobenzotrinorbornadiene syn-3, efficiently synthesized in 1:2 ratio along with its anti-isomer by CuTC-promoted cyclotrimerization of 3-bromo-2-tri­methylstannylnorbornadiene 8. The three dichlorovinyl functions at the edge of syn-3 are displaced by sulfur nucleophiles and Grignard reagents with Ni(II)Cl2dppe as catalyst, gaining the persubstituted vinyl sulfides 9 and 10, and persubstituted methyl 12 and phenylethynyl 13.

  通过用氯原子替换六氯苯并三环烯 syn-3 中的氯原子，可以获得定义明确、刚性的分子穹顶。该化合物与其反式异构体以1:2的比例通过铜催化的环三聚化反应有效合成，反应物为3-溴-2-三甲基锡诺布烯 8。syn-3 边缘的三个二氯乙烯基功能团被硫核苷和格林亚德试剂取代，催化剂为 Ni(II)Cl2dppe，最终得到全取代的乙烯基硫化物 9 和 10，以及全取代的甲基 12 和苯乙炔 13。