3-iodo-5,6-dimethyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone | 144182-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-iodo-5,6-dimethyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone
• 英文别名: 2-Iodo-5,6-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 144182-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂Si
• 分子量: 360.267
• InChiKey: LJPHCKLDYZAPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,6-dimethyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5,6-dimethyl-2-ethynyl-3-iodohydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Unusual Formation of a Cyclyne Dimer and an Indenoindene Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982111a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diiodo-5,6-dimethylhydroquinone 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到3-iodo-5,6-dimethyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原控制的伯格曼环芳构化。设计具有 DNA 切割特性和抗肿瘤活性的烯二炔

  摘要：

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性

  DOI：

  10.1021/ja00050a006

文献信息

• A novel tandem bicyclization to form an indenopyran ring system
  作者：Manisha Chakraborty、David B. McConville、Takeshi Saito、Huihan Meng、Peter L. Rinaldi、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01779-1

  日期：1998.11

  A new palladium-copper catalyzed intramolecular acetylene-zipper type bicyclization between alkyne and hydroxy functionality of an alkynyl hydroquinone has been observed to give a highly conjugated ring system.

  已经观察到在炔烃和炔基对苯二酚的羟基官能团之间的新的钯-铜催化的分子内乙炔-拉链型双环化产生了高度共轭的环体系。