(1S)-1-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-cyclopentene | 493039-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S)-1-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-cyclopentene
• 英文别名: (4S)-4-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-1-cyclopentenemethanol；[(4S)-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]cyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 493039-10-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: CSNKFFDOFCNVGZ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-cyclopentene 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1S,2R,4R)-4-amino-1-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbapentostatins

  摘要：

  In this paper we describe enantioselective syntheses of (+)-carbapentostatin (8) and its cyclopentyl analogue 12b. A new and efficient one-pot, two-step preparation of aldehyde 15 has been developed, based on the borane reduction of N-Pf-protected L-aspartic acid gamma-methyl ester (13) and Swern, oxidation of the resulting alcohol. Homologation to diester 18 and ring formation by Dieckman cyclization, followed by reduction and dehydration steps, afford the 4-amino-1-cyclopentenemethanol derivative 22. Hydroboration and oxidation transform this compound stereospecifically into aminocyclopentanol 26, the key aminocyclitol component for an asymmetric synthesis of (+)carbapentostatin.

  DOI：

  10.1021/jo020612x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-1-cyclopentenecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.3 g的产率得到(1S)-1-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  制备（1S，3R）-和（1S，3S）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷的有效方法。

  摘要：

  对映体纯的（1S，3S）-和（1S，3R）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷已由L-天冬氨酸有效合成。标题化合物是核糖的等排物，可用于构建具有重要抗病毒和抗肿瘤活性的核苷类似物，如简明的（+）-4'-deoxycarbapentostatin核苷的全合成所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1153