2,5-bis((E)-styryl)-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole | 1190426-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis((E)-styryl)-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-[2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrrol-1-yl]sulfonylpyridine
• CAS: 1190426-22-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 412.512
• InChiKey: ARZNMTXNXFXSMR-YXLFCKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(2'-pyridylsulfonyl)pyrrole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,5-bis((E)-styryl)-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N（2-吡啶基）磺酰基保护基辅助钯（II）催化的吲哚和吡咯的区域选择性直接C2亚烷基化

  摘要：

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200902802

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。