(+/-)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione | 1215314-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-enoxy)-1,3-thiazole-2-thione；4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-enoxy)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 1215314-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS₂
• 分子量: 367.536
• InChiKey: QSEJSIZZJPKXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以76%的产率得到4-methyl-5-phenyl-2-(tributylstannylsulfanyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  由5-取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮形成烷氧基自由基产物的效率

  摘要：

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.113
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-5-phenyl-4-methylthiazole-2(3H)-thione 、 2-phenyl-4-penten-1-yl p-toluenesulfonate 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到(+/-)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  由5-取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮形成烷氧基自由基产物的效率

  摘要：

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.113

文献信息

• Efficiency of alkoxyl radical product formation from 5-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Christine Schur、Irina Kempter、Thomas Gottwald

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.113

  日期：2010.2

  In a comparative study, reactions between 5-(p-methoxyphenyl)-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones and appropriate mediators (BrCCl3, Bu3SnH) provided higher yields of alkoxyl radical products (δ-bromohydrins, cyclic ethers, carbonyl compounds) than respective transformations of 5-phenyl- and 5-methyl-substituted derivatives. The unusual selectivity of applied thiohydroxamates to furnish

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。