N-hydroxy-5-phenyl-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 1092775-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-5-phenyl-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 1092775-97-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: XNPGLPSGKFSMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-5-phenyl-4-methylthiazole-2(3H)-thione 、 4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-5-phenyl-3-(4-phenylbutoxy)-thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  由5-取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮形成烷氧基自由基产物的效率

  摘要：

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.113
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-hydroxyimino-1-phenyl-propyl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到N-hydroxy-5-phenyl-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在光化学诱导和微波引发的反应中自旋捕获5-甲基和5-芳基-3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮生成的烷氧基

  摘要：

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.006