1-hydroxy-1-(3'-nitrophenyl)pentan-3-one | 1040729-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3'-nitrophenyl)pentan-3-one
• 英文别名: (R)-1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)pentan-3-one；(1R)-1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)pentan-3-one
• CAS: 1040729-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VWRVBFASMCDKLN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 丁酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 tert-butyl-(S)-3-methyl-1-oxo-1-(6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pyridin-2-ylamino)butan-2-ylcarbamate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-4-(3'-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678

文献信息

• Rational Combination of Two Privileged Chiral Backbones: Highly Efficient Organocatalysts for Asymmetric Direct Aldol Reactions between Aromatic Aldehydes and Acylic Ketones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Lei An、Xiao-Yu Zhu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo800910s

  日期：2008.8.1

  A new class of organocatalysts has been designed by rational combination of proline with cinchona alkaloids. The chiral amine 3a, prepared from l-proline and cinchonidine, has been found to be an efficient catalyst for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with a wide range of aldehydes (up to 98% ee). The cinchonidine backbone is essential to the reaction efficiency and enantioselectivity

  通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理结合，已经设计出了一类新的有机催化剂。已经发现由1-脯氨酸和辛可尼定制备的手性胺3a是丙酮或2-丁酮与多种醛（至多98％ee）的直接羟醛直接反应的有效催化剂。辛可尼定骨架对反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Binaphthyl-based chiral bifunctional organocatalysts for water mediated asymmetric List–Lerner–Barbas aldol reactions
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Chinnadurai Chithiraikumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6ob01558a

  日期：——

  Novel binaphthyl-based chiral bifunctional organocatalysts were designed, synthesized and successfully applied to the asymmetric List–Lerner–Barbas aldol reaction in the presence of water. These organocatalysts were found to be effective catalysts for the reactions of symmetrical, unsymmetrical and cyclic ketones with different aldehydes to give the corresponding aldol products with higher yields (up

  设计，合成了新型的基于双萘基的手性双官能有机催化剂，并成功地将其用于存在水的不对称List–Lerner–Barbas aldol反应中。发现这些有机催化剂对于对称，不对称和环状酮与不同醛的反应是有效的催化剂，从而以更高的产率（高达98％）和非常好的ee高达99％给出相应的羟醛产物。与先前报道的众所周知的基于脯氨酸的有机催化剂相比，该催化系统导致更高的产率和选择性。除了溶剂的影响外，还研究了添加剂，催化剂浓度，温度和反应的底物范围。