(R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate | 1228363-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1228363-13-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₆
• 分子量: 400.815
• InChiKey: TVAAXLMYACPGKY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 ethyl 2-oxo-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoate 在 3-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-inylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺对4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮对β，γ-不饱和α-酮酯的迈克尔加成反应具有高对映选择性

  摘要：

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000094