(R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate | 1228363-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1228363-13-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₆
• 分子量: 400.815
• InChiKey: TVAAXLMYACPGKY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 ethyl 2-oxo-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoate 在 3-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-inylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺对4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮对β，γ-不饱和α-酮酯的迈克尔加成反应具有高对映选择性

  摘要：

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000094

文献信息

• Chiral Squaramides as Highly Enantioselective Catalysts for Michael Addition Reactions of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxypyrone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Dan-Qian Xu、Yi-Feng Wang、Wei Zhang、Shu-Ping Luo、Ai-Guo Zhong、Ai-Bao Xia、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201000094

  日期：2010.4.12

  Distance brings forth beauty: The first highly enantioselective organocatalytic Michael addition of 4‐hydroxycoumarins and the analogous 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2‐pyrone to β,γ‐unsaturated α‐keto esters by using chiral squaramides as the organocatalysts is disclosed. The efficiency of the process is attributed to the hydrogen‐bonding activation (see scheme).

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。