(R,S)-tert-butyl-3-((3-bromoimidazolo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1400873-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,S)-tert-butyl-3-((3-bromoimidazolo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1400873-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₄O₃
• 分子量: 383.245
• InChiKey: DKSZADVOWRSSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-tert-butyl-3-((3-bromoimidazolo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 盐酸 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R,S)-N-(3-fluoropyridin-2-yl)-5-[6-(pyrrolidin-3-yloxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS CDPK1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE COMME INHIBITEURS DE CDPK1

  摘要：

  该发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-(CH2)nNR3R4，-OR5或-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；R2选自芳基，杂芳基，融合芳基-杂环烷基和融合杂芳基-杂环烷基，每个基团至少被一个R8基团取代；R3为H或烷基；R4为：(i) 可选择性地由一个或多个-NR11R12或NHCOR11基团取代的环烷基；或(ii) -(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基是一个含氮的4、5或6元环基团，可选择性地含有一个或多个CO基团，其中所述的杂环烷基可以选择性地由一个或多个(CH2)nR7基团取代；或(iii) 可选择性地由一个或多个-NR11R12基团取代的烷基；或R3和R4与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环杂环烷基基团或一个双环杂环基团，每个基团可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；R5选自烷基，-(CH2)n-杂芳基和-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂芳基和杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R8独立地选自-NR16R17，-OR17和-(CH2)nR17，其中每个R16为H，每个R17独立地为-(CHR10)n-杂芳基，其中所述的杂芳基基团又可选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R10、R11和R12独立地为H或烷基；或在-NR11R12基团的情况下，R11和R12可以与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环或双环杂环烷基基团，可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；每个m独立地为1到6的整数；每个n独立地为0到6的整数。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的应用，特别是作为PfCDPK1的抑制剂。

  公开号：

  WO2012127212A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (R,S)-tert-butyl-3-((3-bromoimidazolo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS CDPK1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE COMME INHIBITEURS DE CDPK1

  摘要：

  该发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-(CH2)nNR3R4，-OR5或-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；R2选自芳基，杂芳基，融合芳基-杂环烷基和融合杂芳基-杂环烷基，每个基团至少被一个R8基团取代；R3为H或烷基；R4为：(i) 可选择性地由一个或多个-NR11R12或NHCOR11基团取代的环烷基；或(ii) -(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基是一个含氮的4、5或6元环基团，可选择性地含有一个或多个CO基团，其中所述的杂环烷基可以选择性地由一个或多个(CH2)nR7基团取代；或(iii) 可选择性地由一个或多个-NR11R12基团取代的烷基；或R3和R4与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环杂环烷基基团或一个双环杂环基团，每个基团可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；R5选自烷基，-(CH2)n-杂芳基和-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂芳基和杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R8独立地选自-NR16R17，-OR17和-(CH2)nR17，其中每个R16为H，每个R17独立地为-(CHR10)n-杂芳基，其中所述的杂芳基基团又可选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R10、R11和R12独立地为H或烷基；或在-NR11R12基团的情况下，R11和R12可以与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环或双环杂环烷基基团，可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；每个m独立地为1到6的整数；每个n独立地为0到6的整数。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的应用，特别是作为PfCDPK1的抑制剂。

  公开号：

  WO2012127212A1