ethyl 2-((3,6-dibromopyridazin-4-yl)methyl)acrylate | 1424016-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-((3,6-dibromopyridazin-4-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3,6-dibromopyridazin-4-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1424016-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 350.01
• InChiKey: AFTWDMSSDJAGFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴哒嗪 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 CCl₂CuLi₂N 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以73%的产率得到ethyl 2-((3,6-dibromopyridazin-4-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  New Preparation of TMPZnCl·LiCl by Zn Insertion into TMPCl. Application to the Functionalization of Dibromodiazines

  摘要：

  A practical zinc insertion starting from cheap commercial zinc powder and TMPCI (1-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine) allows a fast and efficient synthesis of the zinc base TMPZnCl . LiCl under mild conditions in high yields. This base is kinetically highly active and was used for the regio- and chemoselective functionalization of dibromodiazines (pyridazines and pyrazines).

  DOI：

  10.1021/ol400248e