N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>isoleucin-chlorid | 86040-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>isoleucin-chlorid
• 英文别名: Peoc-Ile-OH；N-[2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl]isoleucin-chlorid
• CAS: 86040-55-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄P*Cl
• 分子量: 499.974
• InChiKey: FOTGUGVNCMGKCQ-OWEKSZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>isoleucin-chlorid 在 吗啉 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Isoleucyl-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-asparagin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>isoleucin-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302

文献信息

• Synthese von geschützten Serin-Glycopeptiden durch N-terminale Peptidketten-Verlängerung
  作者：Hermann Kauth、Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.198319830303

  日期：1983.3.15

  c-)Aminosäuren 5 zu den voll geschützten O-Glycodipeptiden 6 umgesetzt. Aus den Verbindungen 6 wird die Peoc-Gruppe mit Morpholin/Methylendichlorid vollständig und selektiv zu 7 abgespalten, wobei weder β-Eliminierung des Kohlenhydratteils noch Esteraminolyse zu beobachten ist. Die N-deblockierten Glycodipeptide 7 reagieren mit den Peoc-Aminosäuren 5 zu den geschützten O-Glycotripeptiden 8. Mit Z-Asparagin

  O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）丝氨酸甲酯（4）与2-膦酰乙氧基羰基（Peoc）氨基酸5结合形成实施了完全保护的O-糖二肽6。Peoc基团用吗啉/二氯甲烷完全选择性地从化合物6中分离出来，得到7，而没有观察到碳水化合物部分的β消除或酯的氨基分解作用。N-解封闭的糖脂肽7与Peoc氨基酸5反应形成受保护的O-糖脂肽8。用Z-天冬酰胺（9），亮氨酰-（O-糖基）丝氨酸酯7a与被保护的糖三肽10连接，该糖三肽包含N-糖蛋白典型的序列-Asn-X-Ser-，并且可以用作O N-糖基转移的模型化合物。