*,R^*)>-2-Methyl-7,8-octadecandiol,7-(4-methyl-benzolsulfonat) | 54848-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *,R^*)>-2-Methyl-7,8-octadecandiol,7-(4-methyl-benzolsulfonat)
• 英文别名: (7S,8S)-(-)-7-p-Toluolsulfonyloxy-8-hydroxy-2-methyl-octadecan；[(7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 54848-41-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄S
• 分子量: 454.715
• InChiKey: QNAXPQSLPRDJGX-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-2-Methyl-7,8-octadecandiol,7-(4-methyl-benzolsulfonat) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 1. Mitt.: (+)-cis-Disparlure: Synthese und Feldtests

  摘要：

  A synthesis of (+)-cis-disparlure is described starting from racemic 2-hydroxy-dodecan-nitrile (2), which is transformed into the O-protected enantiomerically pure cyanohydrine 4. Grignard-reaction followed by reduction with BH3.(CH3)2S yields the corresponding threo-configurated secondary alcohol 10. After tosylation and cleavage of the MBE-protective-group (+)-cis-disparlure (14) is obtained by treatment with KOH. Mating disruption field tests exhibited a significantly increased effectiveness of (+)-cis-disparlure as compared to the racemic product.

  DOI：

  10.1007/bf00815171
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 *,R^*)>-2-Methyl-7,8-octadecandiol,7-(4-methyl-benzolsulfonat)
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of the both enantiomers of disparlure, the pheromone of the gypsy moth
  作者：K. Mori、T. Takigawa、M. Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80102-7

  日期：——

  The both enantiomers of disparlure [(7R, 8S)-(+)-epoxy-2-methyloctadecane and its (7S,8R)-(−)-isomer] were synthesized from (2R, 3R)-(+)-tartaric acid in a stereoselective manner. (+)-Disparlure was found to be biologically active.

  由（2 R，3 R）-合成[[7 R，8 S）-（+）-环氧-2-甲基十八烷及其（7 S，8 R）-（-）-异构体]的两种对映体。（+）-酒石酸以立体选择性的方式。发现（+）-Disparlure具有生物活性。
• Synthesis of chiral 1,2-diols and related compounds of biological activities via stepwise ring fission of 5-alkyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83984-2

  日期：——
• Stereoselective synthesis of optically active disparlure, the pheromone of the gypsy moth (Porthetria dispar L.)
  作者：Kenji Mori、Tetsuo Takigawa、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92545-0

  日期：1976.10