cyclopentyl(4-methoxyphenyl)sulfane | 1240790-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclopentyl(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclopentylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1240790-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: LCVVGGBBIXUXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 锰 、 乙酸酐 作用下， 反应 42.5h， 生成 cyclopentyl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510

文献信息

• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• One-Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper(I) Iodide Free from Foul-Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/adsc.200900671

  日期：2010.1.4

  tert‐butyl bromides with aryl iodides, bromides and an activated chloride using thiourea catalyzed by copper(I) iodide in wet polyethylene glycol (PEG 200) as an eco‐friendly medium in the presence of potassium carbonate at 80 and 100 °C under an inert atmosphere. The process is free from foul‐smelling thiols which makes this method more practical for the thioetherification of aryl halides. Another important

  在本文中，我们开发了一种新的协议，用于使用结构复杂的烷基溴化物（例如苄基，肉桂基，正辛基，环己基，环戊基和叔丁基溴化物）与芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物进行硫代烷基化，并使用硫脲催化湿聚乙二醇（PEG 200）中的碘化亚铜作为一种环境友好的介质，在惰性气氛下，在80和100°C的碳酸钾存在下。该方法不含难闻的硫醇，这使该方法更适合芳基卤化物的硫醚化。该方法的另一个重要的特征是多种可商购的烷基溴化物的原位 相对于现有方案（其中较难获得的硫醇直接用于制备芳基硫醚）的现有方案，产生硫醇根离子。
• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。
• 一种环烷基芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114591207A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及了一种环烷基芳基硫醚的合成方法。以取代苯磺酰肼和环烷烃为原料，以廉价金属为催化剂，在氧气氛围下，LED灯照射下，一定温度下发生C‑H键活化合成环烷基芳基硫醚。该方法原料环烷烃易得，金属催化剂也便宜，利用光催化方法绿色、简便。
• Pyridine‐Boryl Radical Mediated Decarboxylative Homolytic Substitution of N‐hydroxyphthalimide Ester with Ar ₂ X ₂ (X=S, Se)
  作者：Jia Cao、Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201290

  日期：2022.12.27

  A pyridine-catalyzed decarboxylative C−S/Se bonds constructions with the broadly available N-hydroxyphthalimide esters and disulfides/diselenides (Ar2X2, X=S or Se) has been developed using bis(pinacolato)diboron as the reductant. This synthetic method features mild reaction conditions, operational simplicity and good functional-group tolerance.

  使用双（频哪醇）二硼作为还原剂，开发了一种吡啶催化的脱羧 C−S/Se 键结构与广泛可用的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和二硫化物/二硒化物（Ar 2 X 2 ，X=S 或 Se）。该合成方法反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好。