(6S,1'S,2'R)-tetradenolide | 1619922-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,1'S,2'R)-tetradenolide
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1619922-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NNTBVWFIJFDEPF-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(6S,1'S,2'R)-tetradenolide
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构体的合成及四萘醌的结构修饰

  摘要：

  使用Z选择性Horner-Emmons反应立体选择性地合成了四异内酯，这是一种分离自河豚草的细胞毒性α-吡喃酮，是非对映异构体，然后进行酸催化的内酯化反应。将四种非对映异构体的1 H和13 C NMR光谱数据与天然产物的报道值进行比较，并不能确定天然四氢化萘酚的相对立体化学。因此，对相关化合物光谱数据的详细研究导致我们修改了四腺苷的结构，即脱乙酰基硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.109