trimethyl((p-tolylsulfinyl)methyl)silane | 1071015-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((p-tolylsulfinyl)methyl)silane
• CAS: 1071015-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: PNIGLVAWIBKNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 、 、 trimethyl((p-tolylsulfinyl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸的合成利用羟基吡啶酮诱导的非对映选择性烷基化

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1492-2