3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 145454-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 145454-82-6
• 化学式: C₃₄H₃₄FNO₇
• 分子量: 587.645
• InChiKey: DQMHKOCNUMZRRT-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(S)-2-(1-iodo-ethyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-5-(4-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-D-glucopyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.3%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643