4-Benzyl-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one | 55685-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55685-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XBIZWKSYPOOIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 、 溴甲苯 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到4-Benzyl-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids

  摘要：

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317801

文献信息

• US4264771A
  申请人：——

  公开号：US4264771A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4339589A
  申请人：——

  公开号：US4339589A

  公开（公告）日：1982-07-13