1-indol-3-yl-3-thiophen-2-yl-propenone | 57320-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-indol-3-yl-3-thiophen-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-<3-<2>Thienyl-acryloyl>-indol；1-Indol-3-yl-3(2-thienyl)-2-propen-1-on；1-(3-Indolyl)-3-(2-thienyl)-3-propenon
• CAS: 57320-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: XDMBWEORUYUKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-indol-3-yl-3-thiophen-2-yl-propenone 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(1H-indol-3-yl)-2-((3-nitrobenzylidene)amino)-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 1H-3-吲哚衍生物作为重要抗氧化剂的设计、合成、生物学评价、2D-QSAR 建模和分子对接研究

  摘要：

  3-(4-(thiophen-2-yl)-pyridin/pyran/pyrimidin/pyrazol-2-yl)-1 H - indole 衍生物的新候选物( 2 – 12)) 是通过将吡啶/吡喃/嘧啶/吡唑杂环与吲哚和噻吩配对来设计的，以研究它们作为 (2,2'-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 抑制剂的潜在活性。这些衍生物修饰的目的由于这组关键杂环化合物在抑制 ROS 方面的效率，我们将创造高效的抗氧化剂，尤其是针对 ABTS 的抗氧化剂。在此，进行 2D QSAR 建模以推荐最有希望的成员以进行进一步的体外研究。此外。 , 以抗坏血酸为标准，针对 ABTS (2,2'-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)；以抗坏血酸为标准，测试了所产生的基于吲哚的杂环化合物的抗氧化活性评价的药理学试验。候选

  DOI：

  10.3390/ijms221910396
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-乙酰吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-indol-3-yl-3-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型 1H-3-吲哚衍生物作为重要抗氧化剂的设计、合成、生物学评价、2D-QSAR 建模和分子对接研究

  摘要：

  3-(4-(thiophen-2-yl)-pyridin/pyran/pyrimidin/pyrazol-2-yl)-1 H - indole 衍生物的新候选物( 2 – 12)) 是通过将吡啶/吡喃/嘧啶/吡唑杂环与吲哚和噻吩配对来设计的，以研究它们作为 (2,2'-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 抑制剂的潜在活性。这些衍生物修饰的目的由于这组关键杂环化合物在抑制 ROS 方面的效率，我们将创造高效的抗氧化剂，尤其是针对 ABTS 的抗氧化剂。在此，进行 2D QSAR 建模以推荐最有希望的成员以进行进一步的体外研究。此外。 , 以抗坏血酸为标准，针对 ABTS (2,2'-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)；以抗坏血酸为标准，测试了所产生的基于吲哚的杂环化合物的抗氧化活性评价的药理学试验。候选

  DOI：

  10.3390/ijms221910396

文献信息

• Substituted spirooxindole derivatives as potent anticancer agents through inhibition of phosphodiesterase 1
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Abdullah Mohammed Al-Majid、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria、Yaseen A. M. M. Elshaier、Hazem A. Ghabbour

  DOI：10.1039/c8ra02358a

  日期：——

  agent. Possible targets include cancers of the liver, prostate, lung, stomach, colon, and breast. Here, we demonstrate a one-pot three-component reaction via a [3 + 2] cycloaddition/ring contraction sequence of a dipolarophile (activated alkene) with in situ-generated azomethine ylide (1,3-dipoles) without the use of any catalyst. The reaction provides efficient access to synthetically useful and biologically

  螺氧吲哚是一种很有前景的化疗药物。可能的目标包括肝癌、前列腺癌、肺癌、胃癌、结肠癌和乳腺癌。在这里，我们展示了通过亲偶极体（活化烯烃）的 [3 + 2] 环加成/环收缩序列与原位生成的偶氮甲碱叶立德（1,3-偶极子）进行的一锅三组分反应，而无需使用任何催化剂。该反应以高产率（69-94%）和高非对映选择性提供了有效的合成有用和生物学上重要的螺羟吲哚的途径。使用结肠直肠癌 (HCT-116)、肝细胞癌 (HepG2) 和前列腺癌 (PC-3) 细胞对合成的化合物进行细胞毒性评估。化合物4i、4j和与顺铂相比，4k对 HCT-116 细胞显示出有效的细胞毒活性和高选择性。同时，与顺铂相比，化合物4d保留了对 HepG2 和 PC-3 细胞的高细胞毒活性和选择性。使用磷酸二酯酶 1 酶进一步研究了化合物4d的作用机制，显示出 74.2% 的抑制活性。使用 OpenEye 软件通过分子建模研究了化合物4d与
• New 2-alkoxycyanopyridine derivatives as inhibitors of EGFR, HER2, and DHFR: Synthesis, anticancer evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Samia S. Hawas、Selwan M. El-Sayed、Perihan A. Elzahhar、Mohamed A. Moustafa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106874

  日期：2023.12

  [Display omitted]

  [显示省略]
• Synthesis of new thiazolo-pyrrolidine–(spirooxindole) tethered to 3-acylindole as anticancer agents
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Fardous F. El-Senduny、Abdullah Mohammed Al-Majid、Yaseen A.M.M. Elshaier、Farid A. Badria、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.036

  日期：2019.2

  Anticancer therapeutics with profiles of high potency, low toxicity, and low resistance is of considerable interest. A new series of functionalized spirooxindole linked with 3-acylindole scaffold is reported, starting from chalcones derived from 3-acetyl indole with isatin, and l-4-thiazolidinecarboxylic acid. The reactions proceeded regioselectivity, stereoselectivity, without side products in high yield (71-89%). The new spirooxindole hybrids have been evaluated in vitro for their antiproliferative effects against colon cancer (HCT-116), hepatocellular carcinoma (HepG2) and prostate cancer (PC-3). The selectivity of their activity was evaluated. Some of the synthesized compounds showed considerable anticancer activities. Compound 4k proved to retain a high cytotoxic activity and selectivity against colon cancer cells HCT-116 (IC50 = 7 +/- 0.27 mu M, SI: 3.7), and HepG2 (IC50 = 5.5 +/- 0.2 mu M, SI: 4.7) in comparison to (IC50 = 12.6 +/- 0.5, SI: 0.4 and 5.5 +/- 0.3 mu M, SI: 0.9, respectively). Compound 4k was less active (IC50 = 6 +/- 0.3 mu M, SI: 4.3) than cisplatin (IC50 = 5 +/- 0.56 mu M, SI: 1.0) but showed greater selectivity towards prostate cancer cells PC-3 in comparison to cisplatin. The details of the binding mode of the active compounds were clarified by molecular docking. Ligand Efficiency (LE) and Ligand Lipophilic Efficiency (LLE) were evaluated and revealed that compound 4k had acceptable value.