(4S,RS)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate | 1211540-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,RS)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate
• 英文别名: (4S,R_S)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate；(4S,R(S))-ethyl N-(tert-butylsulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate
• CAS: 1211540-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃S
• 分子量: 351.51
• InChiKey: PFMIJOJRGKNSMT-BXKMTCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,RS)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate 、 (4S,RS)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-4-amino-2-methylene-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols

  摘要：

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc02317j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactams Using N-tert-Butanesulfinamides
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Haythem K. Dema

  DOI：10.3987/com-10-s(e)94

  日期：——

  Indium-mediated coupling of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate (1) and chiral N-tert-butanelsulfinylimines 2 in a saturated sodium bromide aqueous solution leads to N-tert-butanesulfinyl aminoesters 3 in high yields and diastereoselectivities. After column chromatography purification, enantiomerically pure aminoesters 3 were converted into the expected alpha-methylene-gamma-butyrolactams 4 in a one-pot process.