1-m-tolyl-2-tosyldiazene | 38676-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-m-tolyl-2-tosyldiazene
• 英文别名: (toluene-4-sulfonyl)-m-tolyl-diazene；(Toluol-4-sulfonyl)-m-tolyl-diazen；m-Toluoldiazo-p-tolylsulfon；N'-p-Toluolsulfonyl-N-m-tolyl-diimid；4-methyl-N-(3-methylphenyl)iminobenzenesulfonamide
• CAS: 38676-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: JTQVULFRTMCTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-tolyl-2-tosyldiazene 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到间碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-m-tolyl-2-tosyldiazene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的烯烃加氢胺化模块化合成烷基芳基偶氮化合物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00540

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of aryldiazo sulfones from arylhydrazines and sulfonyl chlorides under mild conditions
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、En Liu、Jin-Hui Li、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c5nj01760b

  日期：——

  this paper, aryldiazo sulfones are prepared from tandem sulfonylation/dehydrogenation reactions of arylhydrazines and sulfonyl chlorides. The transformations proceed well in the presence of catalytic CuSO4·5H2O, leading to aryldiazo sulfones in good to excellent yields. It is believed that this protocol represents a safe and convenient model for the synthesis of these versatile aryldiazo sulfones under

  本文通过芳基肼与磺酰氯的串联磺酰化/脱氢反应制备芳基重氮砜。在催化性CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，转化过程进行得很好，从而导致芳基重氮砜的收率很好。据信，该方案代表了在温和条件下合成这些多用途芳基重氮砜的安全方便的模型。
• ^<i>n</i>Bu₃P-Catalyzed Desulfonylative [3 + 2] Cycloadditions of Allylic Carbonates with Arylazosulfones to Pyrazole Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503735c

  日期：2015.2.20

  Highly efficient (Bu3P)-Bu-n-catalyzed desulfonylative [3 + 2] cycloadditions of allylic carbonates with arylazosulfones were developed for the synthesis of pyrazole derivatives. The reactions proceed smoothly under mild conditions to generate corresponding annulation products in good to excellent yields.