(R)-2-(phenylethynyl)-1-tosylpyrrolidine | 1580522-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(phenylethynyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 1580522-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: MRPUQMODIQTUDO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 硼酸三甲酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (R)-2-(phenylethynyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  配体咬角依赖于钯催化的炔丙基碳酸酯到2-炔基氮杂二环或环状二烯酰胺的环化反应

  摘要：

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309162

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Alkynylation of <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals: An Access to Alkynylated Saturated N‐heterocycles
  作者：Romain Melot、Sandra Olivero、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.202300058

  日期：2023.2.21

  A synthetic route for the preparation of alkynylated saturated N-heterocycles via a sequential combination of a Shono oxidation and a gold(I)-catalyzed alkynylation reaction has been developed. The electrochemical Shono oxidation allowed an efficient access to a variety of N,O-acetals via a direct C−H bond functionalization of cyclic amines. The reaction conditions were amenable with functionalized

  开发了通过 Shono 氧化和金 (I) 催化的炔基化反应的顺序组合制备炔基化饱和 N-杂环的合成路线。电化学 Shono 氧化允许通过环胺的直接 C-H 键功能化有效地获得各种N，O-缩醛。反应条件适用于功能化的吡咯烷、四氢异喹啉和吡咯烷-环丙基稠合双环骨架。金催化过程允许引入带有给电子和适度吸电子的芳基乙炔伙伴。黄金工艺的效率非常高，可以放大到 5 毫摩尔的N、O-缩醛。基于炔烃的反应性进行后功能化反应，显示了我们方法的广泛兴趣。获得了非对称版本的有希望的初步结果（高达 84.5:15.5）。