4-(2-氯-乙酰基)-哌嗪-2-酮 | 59701-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯-乙酰基)-哌嗪-2-酮
• 英文名称: 4-(2-chloroacetyl)-piperazin-2-one
• 英文别名: 4-chloroacetyl-piperazin-2-one；4-(2-Chloroacetyl)piperazin-2-one
• CAS: 59701-84-7
• 化学式: C₆H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD06797213
• 分子量: 176.603
• InChiKey: QVVYHRBAOTZFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(R)-amino-2-(S)-[(4'-ethylbiphenyl-4-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester 、 4-(2-氯-乙酰基)-哌嗪-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.122 g的产率得到methyl (2S,3R)-2-(4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamido)-3-(((3-oxopiperazin-1-yl)oxoethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Properties of a Potent Inhibitor of Pseudomonas aeruginosa Deacetylase LpxC

  摘要：

  Over the past several decades, the frequency of antibacterial resistance in hospitals, including multidrug resistance (MDR) and its association with serious infectious diseases, has increased at alarming rates. Pseudomonas aeruginosa is a leading cause of nosocomial infections, and resistance to virtually all approved antibacterial agents is emerging in this pathogen. To address the need for new agents to treat MDR P. aeruginosa, we focused on inhibiting the first committed step in the biosynthesis of lipid A, the deacetylation of uridyldiphospho-3-O-(R-hydroxydecanoyl)-N-acetylglucosamine by the enzyme LpxC. We approached this through the design, synthesis, and biological evaluation of novel hydroxamic acid LpxC inhibitors, exemplified by 1, where cytotoxicity against mammalian cell lines was reduced, solubility and plasma-protein binding were improved while retaining potent anti-pseudomonal activity in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00377

文献信息

• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE HDAC6
  申请人：ROYAL COLLEGE SURGEONS IRELAND

  公开号：WO2022129256A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  A compound, which is according to formula (I) or is a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or pro-drug thereof, for use as a medicament, wherein either (i) NR1R2together forms a 5- or 6- membered heterocyclic ring or (ii) R1and R2are independently selected from H and C1 to C12 alkyl; A is a non-aromatic ring, an aromatic ring or a double bond; X is NR3, S or O, where R3is selected from H and C1 to C12 alkyl; Y is S, NR4, CR4R5, or O, where R4and R5are independently selected from H and C1 to C12 alkyl; and Z is (CR6R7)n where R6and R7are independently selected from H and C1 to C12 alkyl and n is an integer from 1 to 6. The compounds of formula I are particularly useful for the treatment of cancer, neurodegenerative diseases and/or inflammation.

  根据公式(I)或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或前药，用作药物的化合物，其中要么(i) NR1R2共同形成5或6元杂环环，要么(ii) R1和R2分别选择自H和C1到C12烷基；A是非芳香环、芳香环或双键；X是NR3、S或O，其中R3选择自H和C1到C12烷基；Y是S、NR4、CR4R5或O，其中R4和R5独立选择自H和C1到C12烷基；Z是（CR6R7）n，其中R6和R7独立选择自H和C1到C12烷基，n是1至6的整数。公式I的化合物特别适用于治疗癌症、神经退行性疾病和/或炎症。
• Substituierte Pyrrolidinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0236263A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Substituierte Pyrrolidin-2-one der Formel worin R1 einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, X1 für Niederalkyliden steht, X2 Methylen, Aethylen oder Oxoäthylen bedeutet und R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder einen Rest der Formel darstellt, in dem X4 Niederalkyliden und R3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze haben nootrope Eigenschaften und können als nootrope Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden hergestellt, indem man z.B. Verbindungen der Formeln worin Z1 eine Gruppe der Formel -X1-C(=O)-Z3 (Ila) und Z2 Wasserstoff oder Zi Wasserstoff und Z2 eine Gruppe der Formel -C(=O)-X1-Z4 (Illa) darstellt, wobei Z3 und Z4 jeweils abspaltbare Reste bedeuten und R einen Rest R2 oder eine Aminoschutzgruppe darstellt, oder deren Salze miteinander kondensiert und eine gegebenenfalls vorhandene Aminoschutzgruppe R abspaltet.

  式中的被取代的吡咯烷-2-酮 其中 R1 是未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基或萘基，X1 是低级亚烷基，X2 是亚甲基、亚乙基或氧代亚乙基，R2 是氢、低级烷基或式中的一个基团 其中 X4 为亚低级烷基，R3 为氢或未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基或萘基。它们的制备方法如下 其中 Z1 是式 -X1-C(=O)-Z3 (Ila) 的基团，Z2 是氢，或 Zi 是氢，Z2 是式 -C(=O)-X1-Z4 (Illa) 的基团，其中 Z3 和 Z4 分别是可裂解基团，R 是基团 R2 或氨基保护基团，或将它们的盐彼此缩合并裂解掉存在的氨基保护基团 R。
• Benzimidazole derivatives and their uses
  申请人：TEIJIN PHARMA LIMITED

  公开号：US11332459B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to inhibitors of Transient Receptor Potential Channel 6 (TRPC6) protein activity. The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及瞬时受体电位通道 6（TRPC6）蛋白活性的抑制剂。本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包含本发明化合物的药物组合物、制造本发明化合物的方法及其治疗用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20200308145A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to inhibitors of Transient Receptor Potential Channel 6 (TRPC6) protein activity. The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.
• US4945092A
  申请人：——

  公开号：US4945092A

  公开（公告）日：1990-07-31