3-(3-methoxyphenyl)butanenitrile | 135712-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 135712-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IGPPDAQPUBQLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)butanenitrile 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86.7%的产率得到3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ueda, Koji; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1749 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)but-2-enenitrile 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱活化铱N，P配体配合物对α，β-不饱和腈的不对称加氢

  摘要：

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402053

文献信息

• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20110223210A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，这些化合物可以调节Janus激酶的活性，并且在治疗与Janus激酶活性相关的疾病中非常有用，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Heteroaryl Substituted Pyrrolo[2,3-B]Pyridines And Pyrrolo[2,3-B]Pyrimidines As Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20140018374A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯[2,3-b]嘧啶，其调节Janus激酶的活性，并且在治疗与Janus激酶活性相关的疾病中具有用处，包括但不限于免疫相关性疾病、皮肤疾病、髓样增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Heteroaryl Substituted Pyrrolo[2,3-B] Pyridines And Pyrrolo[2,3-B] Pyrimidines As Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140243360A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯[2,3-b]嘧啶，这些化合物可以调节Janus激酶的活性，适用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVE AS JANUS KINASE INHIBITOR
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：EP3466953A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention provides the use of 3-cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile in the preparation of a medicament for use in the treatment of graft versus host disease.

  本发明提供了 3-环戊基-3-[4-(7H-吡咯并[2,3-]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈在制备用于治疗移植物抗宿主疾病的药物中的用途。