methyl 1-(cyclopentylcarbonyl)cyclopentanecarboxylate | 40195-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(cyclopentylcarbonyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl-1-(cyclopentylcarbonyl)-cyclopentancarboxylat；Methyl 1-(cyclopentyl-carbonyl)cyclopentanecarboxylate；methyl 1-(cyclopentanecarbonyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 40195-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UNDVOXOAEOPAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(cyclopentylcarbonyl)cyclopentanecarboxylate 在 溴 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 14-(4-Bromophenyl)-13-oxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aryltetrahydropyran-2,4-diones Containing Tetra- and Pentamethylene Substituents in the 3 and 5 Positions of the Heteroring

  摘要：

  Methyl esters of 1-(1-bromocyclopentylcarbonyl)- and 1-(1-bromocyclohexylcarbonyl)cyclopentanecarboxylic or 1-(1-bromocyclopentylcarbonyl)cyclohexanecarboxylic acids react with zinc and aromatic aldehydes to form 14-aryl-13-oxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-6,12-diones, 13-aryl-14-oxadispiro[4.1.5.3]pentadecane-6,15-diones, and 15-aryl-14-oxadispiro[4.1.5.3]pentadecane-6,13-diones, respectively.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042430.44366.01
• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyclopentylidene-trimethylsilanyloxy-methyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-(cyclopentylcarbonyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3

文献信息

• Effect of Spiro Ring Size on the Photochemical Ring Expansion of Dispiro Substituted Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Koji Kimura、Masakazu Takamura、Shigeru Koshibe、Masayoshi Juro、Yoshihiro Fukuda、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.49.741

  日期：1976.3

  The photochemical ring expansion of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones in methanol has been investigated. The formation of ring expansion product was strongly dependent on the spiro ring size of dispiro substituent. The ring expanded acetal was obtained in a low yield when the spiro ring of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones was a five- or seven-membered ring. This is the first example

  研究了二螺取代的环丁烷-1,3-二酮在甲醇中的光化学扩环。扩环产物的形成强烈依赖于二螺取代基的螺环尺寸。当双螺取代的环丁烷-1,3-二酮的螺环为五元环或七元环时，扩环缩醛的收率较低。这是环丁烷-1,3-二酮光化学扩环的第一个例子。假设了一种机制。