2,10-bis(1-hexylheptyl)-6-(5-iodopyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[3',4':4,5]pyreno[2,1,10-def:7,8,9-d'e'f']diisoquinoline-1,3,5,7,9,11(2H,6H,10H)-hexone | 1257338-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,10-bis(1-hexylheptyl)-6-(5-iodopyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[3',4':4,5]pyreno[2,1,10-def:7,8,9-d'e'f']diisoquinoline-1,3,5,7,9,11(2H,6H,10H)-hexone
• 英文别名: N,N‘‘-bis(1-hexylheptyl)-N‘-(5-iodopyridin-2-yl)benzo[ghi]perylene-1’,2’:3,4:9,10-hexacarboxylic-1’,2’:3,4:9,10-tris(dicarboximide)；N,N“-bis(1-hexylheptyl)-N‘-(5-iodopyridin-2-yl)benzo[ghi]perylene-1’,2’:3,4:9,10-hexacarboxylic-1’,2’:3,4:9,10-tris(dicarboximide)；N,N″-bis(7-tridecyl)-N′-(5-iodopyridine-2-yl)benzo[ghi]perylene-1′,2′:3,4:9,10-hexacarboxylic-1′,2′:3,4:9,10-tris(dicarboximide)
• CAS: 1257338-37-6
• 化学式: C₅₉H₆₃IN₄O₆
• 分子量: 1051.08
• InChiKey: BDEBIZWAYOVZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-bis(1-hexylheptyl)-6-(5-iodopyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[3',4':4,5]pyreno[2,1,10-def:7,8,9-d'e'f']diisoquinoline-1,3,5,7,9,11(2H,6H,10H)-hexone 、 9-乙炔基蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到N,N’’-bis-(1-hexylheptyl)-N’-[5-(anthracen-9-ylethynyl)pyridin-2-yl]benzo[ghi]perylene-1’,2’:3,4:9,10-hexacarboxylic-1’,2’:3,4:9,10-tris(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  从 FRET 到 SET 再到光化学的平衡

  摘要：

  通过 Sonogashira 反应合成了深吸色能量供体苯并苝三甲酰亚胺和具有各种间隔物的更具红移吸收能力的苝双甲酰亚胺的二元组，其中供体和受体的跃迁矩是正交的，导致简单p的κ的几何因子为零-亚苯基间隔物。激子相互作用消失了；然而，与因此产生振动效应的理论相反，通过 RET（共振能量转移）进行的能量转移没有有效地改变。通过二取代萘作为间隔物的供体和受体的横向移动没有影响。用更富电子的芘代替萘导致从 RET 转换为光诱导单电子转移 (SET)。RET 作为一种非常快速的进料器，可以抑制供体三联体的形成和随后单线态氧的产生，并保护双联体免受光化学降解。最后，研究了供体和受体之间距离的影响。

  DOI：

  10.1002/ijch.202100032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride 在 喹啉 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2,10-bis(1-hexylheptyl)-6-(5-iodopyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[3',4':4,5]pyreno[2,1,10-def:7,8,9-d'e'f']diisoquinoline-1,3,5,7,9,11(2H,6H,10H)-hexone
  参考文献：
  名称：

  正交排列的发色团中的 Förster 共振能量转移

  摘要：

  我们通过泵浦探测光谱、化学变化和计算研究了苝双酰亚胺二元组的超快共振能量转移。尽管施主和受主的跃迁偶极矩在平衡几何结构中彼此完全正交，但这种二元组以接近单位的量子效率进行转移。根据 Förster 理论中使用的点偶极子近似，不应该发生能量转移。然而，我们在实验上确实发现了 9.4 ps 的超快传输时间。使用跃迁密度立方方法，我们表明在正交排列中，库仑相互作用对电子耦合没有贡献。通过间隔物长度和化学性质的变化，我们可以清楚地排除任何 Dexter 型能量转移。温度对 Förster 共振能量转移率的影响表明，能量转移是通过低频基态振动实现的，这打破了跃迁偶极矩的正交排列。因此，这里介绍的二元组是第一个例子，非常清楚地表明振动运动在能量转移过程中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1021/ja101544x

文献信息

• OrthoFRET in Diamantane FRET in Orthogonal Stiff Dyads; Diamond Restriction for Frozen Vibrations
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Yaw-Terng Chern、Peter Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01184

  日期：2020.9.4

  Energy transfer proceeds in orthogonal dyads in contrast to Förster’s theory and cannot be prohibited even by rigid interconnecting cage compounds such as cubane or diamantane.

  与福斯特（Förster）的理论相反，能量传递以正交的方式进行，即使刚性连接的笼状化合物（如古巴或金刚烷）也不能阻止能量传递。
• Vibronic Intramolecular Resonant Energy Transfer along More than 5 nm: Synthesis of Dyads for a Re-Examination of the Distance Function of FRET
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02682

  日期：2022.8.5

  Dyads of chromophores with orthogonal transition moments and sequences of aliphatic cage-structures as spacers were prepared where resonance energy transfer (FRET) proceeded in contrast to Förster’s theory even until 58 Å. The distance dependence of the efficiency was re-examined by means of various functions; the commonly used R–6 dependence gave acceptable results, but a slightly larger exponent

  制备了具有正交跃迁矩的发色团和作为间隔物的脂肪族笼状结构序列，其中共振能量转移 (FRET) 与 Förster 的理论相反，直到 58 Å。通过各种函数重新检验了效率的距离依赖性；常用的R –6相关性给出了可接受的结果，但稍大的指数对实际应用更有用。
• FRET in Orthogonal, Increasingly Strain‐Rigidified Systems
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Peter Mayer

  DOI：10.1002/ijch.202100021

  日期：2022.6

  The influence of the geometry factor κ on the efficiency of energy transfer by FRET (Förster resonance energy transfer) was studied by means of dyads of benzoperylene and perylene interlinked by a spacer of the cage bicyclo-[2.2.2]octane. The electronic transition moments were arranged orthogonally for extinguishing the energy transfer according to Förster's theory. In contrast to the theory energy

  几何因子κ的影响对通过笼式双环-[2.2.2] 辛烷的间隔物互连的苯并苝和苝的二元对通过 FRET（Förster 共振能量转移）的能量转移效率进行了研究。根据 Förster 的理论，电子跃迁矩正交排列以消除能量转移。与理论相反，能量转移不受限制地归因于分子振动。通过与苯并基团环化使间隔物进一步硬化，直到非常刚性的三蝶烯作为间隔物不会阻碍能量转移，因此一般强耦合的分子骨架振动似乎在能量转移中占主导地位，而分子柔韧性似乎是次要的。讨论了分子镜等应用。