methyl (4R)-2-hydroxy-9-methyl-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 1234199-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-hydroxy-9-methyl-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1234199-81-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: JKXQBSRVJCDQSC-RBFZIWAESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 copper (I) acetate 、 (R,S,S)-2′-((2-(4-(tert-butyl)-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-3-chloro-[1,1′-binaphthalen]-2-ol 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以94 %的产率得到methyl (4R)-2-hydroxy-9-methyl-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉基团的新型联萘脯氨酸手性配体：设计、合成及其在 4-羟基香豆素和相关亲核试剂与 β,γ-不饱和 α-酮酯对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01262