endo-6-phenylbicyclo[3.1.0]hexane | 58647-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-6-phenylbicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 58647-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ITWNLZAGIUPXAK-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环戊烯 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 endo-6-phenylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Vargas, Roy M.; Theys, Ronald D.; Mahmun Hossain, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 777 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Lewis acid catalyzed reactions of phenyldiazomethane and olefins: Formation of cyclopropanes with very high cis selectivity
  作者：William J. Seitz、M.Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78343-2

  日期：1994.10

  The iron Lewis acid, [(η5-C5H5)Fe(CO)2(THF)]+ (1) catalyzes the cyclopropanation reaction of phenyldiazomethane with olefins to provide cis cyclopropanes in high selectivity.

  铁路易斯酸，[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2（THF）] +（1）催化phenyldiazomethane与烯烃，以提供环丙烷化反应的顺式环丙烷在高选择性。
• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在
• Reactions of .eta.5-C5H5(CO)2FeCHC6H5+ with alkenes and alkynes. Observation of efficient benzylidene-transfer reactions
  作者：M. Brookhart、M. B. Humphrey、H. J. Kratzer、G. O. Nelson

  DOI：10.1021/ja00546a039

  日期：1980.12
• Unconjugated arylcyclopropanes. Acid-catalyzed addition of acetic acid to highly hindered arylcyclopropanes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo01311a021

  日期：1980.11