2-((2-carbethoxy)ethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 13868-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2-carbethoxy)ethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: Ethyl 3-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 13868-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UJBKKIVAQIQIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-carbethoxy)ethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 锌铜偶 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到(3aS,6aS)-3a-Methyl-hexahydro-pentalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diverse carbocyclic systems using geminal acylation as a key process

  摘要：

  Geminal acylation has been employed in the syntheses of a diquinane, a 1,3-diketone with herbicidal and pesticidal activity, and compounds with carbocyclic [5.16.5] and [5.17.5] skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.089
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-((2-carbethoxy)ethyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanediones from ketals with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene

  摘要：

  通过路易斯酸催化的反应，使用1,2-双(三甲基硅氧基)环丁烯与没有受阻碍的缩酮，直接形成2,2-二取代的1,3-环戊二酮化合物，产率良好至优秀，但立体位阻显著降低了产率。位于缩酮α或β位置的羰基，或者与缩酮α位置相邻的碳-碳双键会完全停止反应。正酯不会以合成有用的产率产生双酰化产物。

  DOI：

  10.1139/v93-169

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Geminal Acylation Reaction of Ketones with 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene: Direct Formation of 2,2-Disubstituted 1,3-Cyclopentanediones
  作者：Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo00085a041

  日期：1994.3

  Ketones reacted with 1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclobutene (1) under catalysis by boron trifluoride etherate to yield 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanedione products via silylated cyclobutanone intermediates in a two-step, one-pot process. In many instances addition of a small amount of water to the reaction medium after completion of the first step assisted the subsequent rearrangement to the product, such that reversion of the intermediate to the starting ketone became an insignificant process. Yields were best with cyclohexanones (>90%), but steric hindrance and conjugated double bonds reduced yields considerably.