4-amino-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 1094739-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-1-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carbonitrile；4-amino-1-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1094739-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₄O₃
• 分子量: 367.202
• InChiKey: PBNCOFWSAVXNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile 、 醋酸甲脒 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  实用合成新型嘌呤类似物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-nitro-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-amino-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用合成新型嘌呤类似物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.030

文献信息

• Practical synthesis of novel purine analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Teresa Semeraro、Claudia Mugnaini、Fabrizio Manetti、Serena Pasquini、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.030

  日期：2008.12

  The development of a straightforward synthesis of 4-amino-6-benzyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine and 7-amino-2-benzyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives allowed for the preparation of a small family of potential Hsp90 inhibitors. Some of the newly synthesized compounds showed Hsp90 inhibitory activity in preliminary biological assays.

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。