11-hydroxy-5,5-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazin-10-one | 1070898-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 11-hydroxy-5,5-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazin-10-one
• CAS: 1070898-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: XHUFBSMJIWTYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-5,5-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazin-10-one 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种抗炎药Rutaecarpine和Piroxicam的生物立体异构杂种

  摘要：

  通过将吡罗昔康（一种抗炎药）的结构元素构建到芸苔芸香碱（一种喹唑啉羰基碱生物碱）的五环系统中，以改变其对COX同工酶的活性和选择性，从而实现了生物立体替代。以1-氧代-9,10,11,12-四氢-4 H-吡啶并[ 1,2- b ] 1,2-苯并噻嗪5,5-二氧化物为主要中间体有效合成五环化合物并制备通过替代路线。三环酮与芳基肼的缩合和随后的费歇尔吲哚化提供了新的杂环系统3和4的第一个代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.098
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1lambda6,2-benzothiazin-3-yl)butan-1-one 在 copper(II) carbonate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到11-hydroxy-5,5-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazin-10-one
  参考文献：
  名称：

  两种抗炎药Rutaecarpine和Piroxicam的生物立体异构杂种

  摘要：

  通过将吡罗昔康（一种抗炎药）的结构元素构建到芸苔芸香碱（一种喹唑啉羰基碱生物碱）的五环系统中，以改变其对COX同工酶的活性和选择性，从而实现了生物立体替代。以1-氧代-9,10,11,12-四氢-4 H-吡啶并[ 1,2- b ] 1,2-苯并噻嗪5,5-二氧化物为主要中间体有效合成五环化合物并制备通过替代路线。三环酮与芳基肼的缩合和随后的费歇尔吲哚化提供了新的杂环系统3和4的第一个代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.098

文献信息

• Bioisosteric hybrids of two anti-inflammatory agents, rutaecarpine and piroxicam
  作者：Máté Bubenyák、Béla Noszál、Kristóf Kóczián、Mária Takács、Szabolcs Béni、István Hermecz、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.098

  日期：2008.9

  Bioisosteric replacements were accomplished by building the structural elements of piroxicam, an anti-inflammatory drug, into the pentacyclic system of rutaecarpine, a quinazolinocarboline alkaloid, in order to modify activity and selectivity on COX-isoenzymes. The pentacyclic compounds were synthesized efficiently by employing 1-oxo-9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-b]1,2-benzothiazine 5,5-dioxide

  通过将吡罗昔康（一种抗炎药）的结构元素构建到芸苔芸香碱（一种喹唑啉羰基碱生物碱）的五环系统中，以改变其对COX同工酶的活性和选择性，从而实现了生物立体替代。以1-氧代-9,10,11,12-四氢-4 H-吡啶并[ 1,2- b ] 1,2-苯并噻嗪5,5-二氧化物为主要中间体有效合成五环化合物并制备通过替代路线。三环酮与芳基肼的缩合和随后的费歇尔吲哚化提供了新的杂环系统3和4的第一个代表。