(R)-tert-butyl 3-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate | 1451091-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1451091-18-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: LIJCTYSOBNNSCW-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 N-((2S,3R)-1-(diphenylphosphanyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化氧化吲哚的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208285

文献信息

• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。