methyl (3S,4S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)hexanoate | 204328-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)hexanoate
• CAS: 204328-43-8
• 化学式: C₂₉H₄₇IO₅Si₃
• 分子量: 686.85
• InChiKey: JFIZMNJFHKVCHH-UNCTUWKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.824±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.193±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)hexanoate 在 吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s