4-(1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one | 1478567-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1478567-29-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: YVPRQADBOHUXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-5-(2-oxopropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代丁烯内酯分子内环封闭中的反应性Umpolung：eon药的非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了在3,4-二取代丁烯内酯在酸性条件下的显着反应性逆转策略。已经证明设计适当取代的多功能丁烯内酯，然后通过反应性聚酚进行酸催化的化学和非对映选择性分子内闭环，可以完成简明的total药总合成。总体而言，本协议涉及一锅还原α，β-不饱和碳-碳双键和分子内亲核插入氧功能的丁烯内酯的富电子γ位置。还讨论了涉及的机械方面。

  DOI：

  10.1021/ol4028804
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-苄氧基甲基丁醛 、 乙醛酸 在 吗啡啉盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到4-(1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代丁烯内酯分子内环封闭中的反应性Umpolung：eon药的非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了在3,4-二取代丁烯内酯在酸性条件下的显着反应性逆转策略。已经证明设计适当取代的多功能丁烯内酯，然后通过反应性聚酚进行酸催化的化学和非对映选择性分子内闭环，可以完成简明的total药总合成。总体而言，本协议涉及一锅还原α，β-不饱和碳-碳双键和分子内亲核插入氧功能的丁烯内酯的富电子γ位置。还讨论了涉及的机械方面。

  DOI：

  10.1021/ol4028804

文献信息

• Reactivity Umpolung in Intramolecular Ring Closure of 3,4-Disubstituted Butenolides: Diastereoselective Total Synthesis of Paeonilide
  作者：Prashant S. Deore、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol4028804

  日期：2013.11.15

  multifunctional butenolide followed by an acid-catalyzed chemo- and diastereoselective intramolecular ring closure via the reactivity umpolung has been demonstrated to accomplish a concise total synthesis of paeonilide. Overall, the present protocol involves one-pot reduction of an α,β-unsaturated carbon–carbon double bond and intramolecular nucleophilic insertion of oxygen function at the electron-rich

  描述了在3,4-二取代丁烯内酯在酸性条件下的显着反应性逆转策略。已经证明设计适当取代的多功能丁烯内酯，然后通过反应性聚酚进行酸催化的化学和非对映选择性分子内闭环，可以完成简明的total药总合成。总体而言，本协议涉及一锅还原α，β-不饱和碳-碳双键和分子内亲核插入氧功能的丁烯内酯的富电子γ位置。还讨论了涉及的机械方面。