methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate | 1067639-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 1067639-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: WTQFVGFBVLLBEZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.32 g的产率得到O-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-N[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同源系列的侧链延伸正交保护的含氨基氧基的氨基酸的合成。

  摘要：

  报道了合成一系列同源侧链延伸氨基酸的实用方法，该氨基酸包含具有正交保护的氨基氧基官能团，适用于 Fmoc 肽合成。这些试剂可用于制备包含由肽接头连接的片段的文库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078600
• 作为产物：
  描述：

  O-phthalimido-N-trityl-L-serine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  同源系列的侧链延伸正交保护的含氨基氧基的氨基酸的合成。

  摘要：

  报道了合成一系列同源侧链延伸氨基酸的实用方法，该氨基酸包含具有正交保护的氨基氧基官能团，适用于 Fmoc 肽合成。这些试剂可用于制备包含由肽接头连接的片段的文库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078600

文献信息

• Synthesis of a Homologous Series of Side-Chain-Extended Orthogonally Protected Aminooxy-Containing Amino Acids
  作者：Terrence Burke Jr.、Fa Liu、Joshua Thomas

  DOI：10.1055/s-2008-1078600

  日期：2008.8

  Practical methodology is reported for the synthesis of a homologous series of side chain extended amino acids containing aminooxy functionality bearing orthogonal protection suitable for Fmoc peptide synthesis. These reagents may be useful for the preparation of libraries containing fragments joined by peptide linkers.

  报道了合成一系列同源侧链延伸氨基酸的实用方法，该氨基酸包含具有正交保护的氨基氧基官能团，适用于 Fmoc 肽合成。这些试剂可用于制备包含由肽接头连接的片段的文库。