(1-hydroxy-2-naphthyl)(2-iodophenyl)methanone | 289911-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-hydroxy-2-naphthyl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: (2-iodophenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone；(1-hydroxynaphthalen-2-yl)(2-iodophenyl)methanone；(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 289911-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₁IO₂
• 分子量: 374.178
• InChiKey: IRIKBMZYDNEHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  495.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-2-naphthyl)(2-iodophenyl)methanone 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-2-iodobenzoate 在 四氯化钛 作用下， 反应 2.0h， 以0.45 g的产率得到(1-hydroxy-2-naphthyl)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Annulation Strategies for Benzo[b]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics

  摘要：

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.

  DOI：

  10.1021/jo0056186

文献信息

• An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones
  作者：Nekane Barbero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/b900931k

  日期：——

  A safe, efficient protocol for the copper-catalysed intramolecular O-arylation of 2-halobenzophenones on water to afford the valuable xanthone framework is reported. The recovery and the successful reutilization of the aqueous solution containing the copper catalyst are also presented. Moreover, the scalability and the easy setup and purification tasks of this sustainable method make it appealing for bulk industry applications.

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。
• An intramolecular arylation route to the kinafluorenones
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00848-0

  日期：2000.7

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of kinafluorenone 2, providing an effective alternative to Friedel-Crafts-based approaches. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.