naphthalen-1-yl-2-iodobenzoate | 205178-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl-2-iodobenzoate
• 英文别名: 1-naphthyl 2-iodobenzoate；Naphthalen-1-yl 2-iodobenzoate
• CAS: 205178-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₁IO₂
• 分子量: 374.178
• InChiKey: CYJGRLOVAUYAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-2-iodobenzoate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的芳基-芳基偶联反应合成ArnottinI。

  摘要：

  6H-二苯并[b，d]吡喃-6-一，6H-苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-及其衍生物是通过钯介导的芳基芳基-芳基偶联反应制备的邻卤代苯甲酸酯。通过这种方法可以实现Arnottin I（1）的短时合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.861
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 naphthalen-1-yl-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的芳基-芳基偶联反应合成ArnottinI。

  摘要：

  6H-二苯并[b，d]吡喃-6-一，6H-苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-及其衍生物是通过钯介导的芳基芳基-芳基偶联反应制备的邻卤代苯甲酸酯。通过这种方法可以实现Arnottin I（1）的短时合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.861

文献信息

• [N,P]-pyrrole PdCl₂complexes catalyzed the formation of dibenzo-α-pyrone and lactam analogues
  作者：J. V. Suárez-Meneses、A. Oukhrib、M. Gouygou、M. Urrutigoïty、J.-C. Daran、A. Cordero-Vargas、M. C. Ortega-Alfaro、J. G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c6dt01022a

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalytic application of a new family of [N,P] ligands based on the pyrrole ring with alpha-phosphine or phosphole units. Their palladium complexes (3a–d) were obtained in very good yields and their catalytic properties were evaluated in the direct intramolecular arylation to obtain both benzopyranones and phenanthridinones. The air stable complex 3a exhibited the

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。
• A Concise Synthesis of Arnottin I via Internal Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hirotake Yasuda

  DOI：10.3987/com-97-s23

  日期：——

  Total synthesis of arnottin I (1) was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of iodo-ester (2) by the palladium-assisted cyclization reaction.
• Annulation Strategies for Benzo[<i>b</i>]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo0056186

  日期：2000.10.1

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.