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7H-benzo[c]xanthene | 225-92-3

中文名称
——
中文别名
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英文名称
7H-benzo[c]xanthene
英文别名
Benzo[c]xanthene
7H-benzo[c]xanthene化学式
CAS
225-92-3
化学式
C17H12O
mdl
——
分子量
232.282
InChiKey
RGHINSLFCBMCFS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    412.7±20.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 熔点:
    90-91 °C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7H-benzo[c]xanthene 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 24.03h, 以85%的产率得到7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮
    参考文献:
    名称:
    可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮,噻吨酮和Ac啶酮
    摘要:
    9 H-氧杂蒽,9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序,在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂,轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽,噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。
    DOI:
    10.3390/molecules26040974
  • 作为产物:
    描述:
    7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮dimethyl sulfide borane 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 1.0h, 以93%的产率得到7H-benzo[c]xanthene
    参考文献:
    名称:
    氧化Ç ?H键功能化和TMSCHN2的扩环:铜(I)催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因
    摘要:
    三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是,它们的合成通常很繁琐,需要几个步骤,包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此,我们呈现第一铜(I) -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法,以产生这些重要的衍生物。
    DOI:
    10.1002/anie.201411726
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文献信息

  • Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
    作者:Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi
    DOI:10.1021/jacs.1c06887
    日期:2021.8.25
    with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the
    阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃,而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1
  • Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters
    作者:Ji-Quan Wang、Ronald G Harvey
    DOI:10.1016/s0040-4020(02)00534-3
    日期:2002.7
    Palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aromatic o-(arylmethyl)phenol triflate esters takes place with unexpected sulfur–oxygen bond cleavage to furnish polycyclic xanthenes. These are the first examples of Pd-catalyzed cross-coupling of aryl triflate esters with arenes to form diaryl ethers. In contrast, analogous palladium-catalyzed cyclization of polycyclic o-(aryloxy)phenol triflate esters
    钯催化的多环芳族邻-(芳基甲基)苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解,从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反,类似的钯催化多环邻-(芳氧基)苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的,该机理涉及常规的碳-氧键裂解,以提供二芳基呋喃。
  • Mild Radical Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Functionalization: Innovative Construction of Isoxazoline and Dibenz[b,f]oxepine/azepine Derivatives
    作者:Olga Mancheño、Andrea Gini
    DOI:10.1055/s-0035-1560908
    日期:——
    hydroxylamines and for the synthesis of dibenz[b,f]oxepines, dibenzo[b,f]thiepines, and dibenz[b,f]azepines from simple xanthenes, thioxanthenes, and acridanes, respectively. 1 Introduction 2 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl-Mediated Dehydrogenative Formation and Trapping of Unstable Nitrones: Synthesis of N-Alkoxycarbonyl-Protected Isoxazoline Derivatives 3 Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Bond Functionalization
    直接碳氢键功能化已成为一种强大的合成方法,可用于有机分子的直接和模块化功能化。在这篇文章中,我们描述了我们在使用温和的自由基氧化剂构建结构上重要的杂环的氧化 sp3-碳-氢键功能化领域的最新贡献。我们开发了两种新方法,其中将一类新的底物和一种罕见的亲核试剂引入到现有的反应伙伴中,用于氧化碳氢功能化。为了实现这些结果,2,2,6, 6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 自由基和过氧化苯甲酰/铜 (I) 体系已被用作氧化剂,用于从羟胺脱氢一锅法合成 N-烷氧基羰基保护的异恶唑啉和合成二苯并[b,f] 氧杂环庚烷、二苯并[b,f]噻吩和二苯并[b,f]氮杂分别来自简单的呫吨、噻吨和吖啶。1 引言 2 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基介导的脱氢形成和不稳定硝酮的捕获:N-烷氧羰基保护的异恶唑啉衍生物的合成 3 氧化 sp3-碳-氢键官能化和环扩张与三甲基甲硅烷基重氮合Dibenzothiepines 和
  • Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp<sup>3</sup>)–H bonds driven by visible light
    作者:Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong
    DOI:10.1039/d0gc00262c
    日期:——
    Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely
    C(sp 3)–H键的不对称交叉脱氢偶联(CDC)显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力,在绿色合成方法中,使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是,基态氧的反应性差,控制立体化学的挑战使进入C(sp 3)-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应,并控制立体化学。以这种方式,已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法,并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
  • [EN] AMIDE-SUBSTITUTED XANTHENE DYES<br/>[FR] TEINTES DE XANTHÈNE À SUBSTITUTION AMIDE
    申请人:EPOCH BIOSCIENCES INC
    公开号:WO2009046165A1
    公开(公告)日:2009-04-09
    The present invention provides amide-substituted xanthene fluorescent dyes and reagent for the introduction of phosphonate or sulfo groups into the fluorescent dyes.
    本发明提供了酰胺取代的蒽醌荧光染料以及用于将膦酸酯或磺酸基团引入荧光染料中的试剂。
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