methyl 2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-2-N'-phenylureido-β-D-gluco-2-heptulofuranosonate | 164665-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-2-N'-phenylureido-β-D-gluco-2-heptulofuranosonate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylcarbamoylamino)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 164665-97-8
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 624.922
• InChiKey: VMCJUROBOXTFRI-PRSILMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-2-N'-phenylureido-β-D-gluco-2-heptulofuranosonate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,4R,4'R,5S)-6,8-diaza-3,4-dihydroxy-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-1-oxa-8-N-phenyl-spiro[4.4]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基鸟苷的葡糖呋喃糖类似物

  摘要：

  葡糖呋喃糖的差向异构螺乙内酰脲（hydantocidin的类似物）很容易从葡庚糖内酯制备。没有观察到葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲重排为吡喃糖异构体；观察到呋喃葡萄糖spirohydantoin的一种同分异构体的恶唑烷酮的新颖重排，（3 AR，4' - [R，5小号，6小号，6 AR）-5-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4′-基）-6-羟基-3a-N-苯基羧酰胺基-四氢呋喃[2.3-d] -1,2-恶唑烷-2-one，其结构通过X射线晶体学分析确定。（1'R，2 R，3 R，4 R，5 R的X射线晶体结构报道了）-6，8-二氮杂-3，4-二羟基-2-（1′，2′-二羟乙基）-1-氧杂-8-N-苯基-螺环[4.4]壬烷-7，9-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00595-9
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-β-D-gluco-2-heptulofuranosonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-2-N'-phenylureido-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲：hydantocidin的类似物

  摘要：

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00198-l