E-2-acetoxycyclohexylideneacetonitrile | 86613-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: E-2-acetoxycyclohexylideneacetonitrile
• 英文别名: [(2E)-2-(cyanomethylidene)cyclohexyl] acetate
• CAS: 86613-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: TUGRHEHLMGDWBN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-2-bromocyclohexylideneacetonitrile 、 溶剂黄146 、 silver(I) acetate 生成 E-2-acetoxycyclohexylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  ZEFIROV, N. S.;BARANENKOV, I. V., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1769-1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical studies—XXVIII
  作者：N.S. Zefirov、I.V. Baranenkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88686-5

  日期：1983.1

  conformational equilibria of the titled compounds, 10–13, have been determined by 1HNMR and analysed in terms of steric (A(1,3) repulsion, 15) and electronic effects. The conformational equilibria of OMe and Br derivatives depend on the position and electronic properties of ω-substituent/s, attached to the double bond, which may be rationalized in terms of “anomeric” type of resonance, 9. In contrast

  标题化合物的构象平衡，10 - 13，已经通过确定1 ħ NMR和在空间（A方面分析（1,3）排斥，15）和电子效应。OMe和Br衍生物的构象平衡取决于与双键相连的ω-取代基的位置和电子性质，这可以根据共振的“端基”型9进行合理化。相反，OAc衍生物是空间排斥的对象，远处的CHCN和C（CN）2基团的电子影响可忽略不计。