1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate | 105824-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5,6,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 105824-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: HSULAPUOEFJXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  469.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Hydroxymethyl-5,6,10-trimethyl-heptalen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84343-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-trimethylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷-4,5-二羧酸及其假酯形式之一的新烷基化方法

  摘要：

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -

  DOI：

  10.1002/hlca.201100510

文献信息

• HAFNER, K.;HOCK, N.;KNAUP, G. L.;MEINHARDT, K. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1669-1672
  作者：HAFNER, K.、HOCK, N.、KNAUP, G. L.、MEINHARDT, K. -P.

  DOI：——

  日期：——