(1S)-4-氨基-5,6,7-三羟基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 | 160868-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S)-4-氨基-5,6,7-三羟基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
• 英文名称: (1S,4R,5R,6R,7R)-4-Amino-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R,5R,6R,7R)-4-amino-5,6,7-trihydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 160868-82-6
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: RSYKIKAAVPPJOK-BYVYFCENSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-氨基-5,6,7-三羟基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-1-Amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentanecarboxylic acid 、 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldol equilibrations of unprotected trihydroxybicyclic lactones: Enantiomeric tetrahydroxy-α-aminocyclopentane carboxylic acids from epimeric bicyclic lactones

  摘要：

  Six stereoisomers - including an enantiomeric pair - of 1-amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentane-1-carboxylate have been prepared from a single azidolactone starting material by a series of remarkable aldol equilibrations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78528-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1S)-4-氨基-5,6,7-三羟基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Aldol equilibrations of unprotected trihydroxybicyclic lactones: Enantiomeric tetrahydroxy-α-aminocyclopentane carboxylic acids from epimeric bicyclic lactones

  摘要：

  Six stereoisomers - including an enantiomeric pair - of 1-amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentane-1-carboxylate have been prepared from a single azidolactone starting material by a series of remarkable aldol equilibrations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78528-5