(E)-5-{(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl]-amino}-3-oxo-pent-4-enoic acid methyl ester | 135657-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-{(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl]-amino}-3-oxo-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-[2-(1-methylindol-3-yl)acetyl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 135657-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: GURIGRWVDDZXDJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-{(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl]-amino}-3-oxo-pent-4-enoic acid methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到rel-(3aS,6aS)-3-Ethoxycarbonylethyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methyl-2-oxo-1H-pyrrolo<2,3-d>-carbazole
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x