methyl (3Z)-2-methyl-3-(2,4,5-triphenyl-1,2,4-triazol-3-ylidene)propanoate | 1570171-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3Z)-2-methyl-3-(2,4,5-triphenyl-1,2,4-triazol-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1570171-34-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: PVOJVGZWDNCRJO-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、 methyl (E)-2-methyl-3-(2,4,5-triphenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene)propanoate 、 methyl (3Z)-2-methyl-3-(2,4,5-triphenyl-1,2,4-triazol-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对线性和环状丙烯酸单体的有机催化共轭加成聚合：链引发、传播和终止的机制

  摘要：

  这一贡献全面介绍了对最近发现的 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的丙烯酸单体有机催化共轭加成聚合的链引发、增长和终止机制的实验和理论/计算研究。目前的研究特别关注三种亲核性截然不同的常用 NHC，1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚基 (I(t)Bu)、1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基 (IMes) 和1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene (TPT)，以及两种代表性的丙烯酸单体，线性甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 及其环状类似物，生物质-衍生的可再生 γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯 (MMBL)。对于 MMA，NHC 结构对它促进的三种类型的反应表现出极好的选择性：IMes 形成烯胺（单单体加成），TPT 形成二聚（尾对尾），I(t)Bu 聚合。对于 MMBL，所有三种 NHC 都不促进二聚化，而是聚合，聚合活性对 NHC 结构和溶剂极性高度敏感。因此，I(t)Bu

  DOI：

  10.1021/ja4088677

文献信息

• Organocatalytic Conjugate-Addition Polymerization of Linear and Cyclic Acrylic Monomers by N-Heterocyclic Carbenes: Mechanisms of Chain Initiation, Propagation, and Termination
  作者：Yuetao Zhang、Meghan Schmitt、Laura Falivene、Lucia Caporaso、Luigi Cavallo、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/ja4088677

  日期：2013.11.27

  experimental and theoretical/computational investigations into the mechanisms of chain initiation, propagation, and termination of the recently discovered N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated organocatalytic conjugate-addition polymerization of acrylic monomers. The current study specifically focuses on three commonly used NHCs of vastly different nucleophilicity, 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene

  这一贡献全面介绍了对最近发现的 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的丙烯酸单体有机催化共轭加成聚合的链引发、增长和终止机制的实验和理论/计算研究。目前的研究特别关注三种亲核性截然不同的常用 NHC，1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚基 (I(t)Bu)、1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基 (IMes) 和1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene (TPT)，以及两种代表性的丙烯酸单体，线性甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 及其环状类似物，生物质-衍生的可再生 γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯 (MMBL)。对于 MMA，NHC 结构对它促进的三种类型的反应表现出极好的选择性：IMes 形成烯胺（单单体加成），TPT 形成二聚（尾对尾），I(t)Bu 聚合。对于 MMBL，所有三种 NHC 都不促进二聚化，而是聚合，聚合活性对 NHC 结构和溶剂极性高度敏感。因此，I(t)Bu